Во-первых, поиск по id существенно быстрее.

Во-вторых, есть приложения (их все больше и больше), в которых элементы не имеют статического id.

Присваивать id всем элементам это очень хороший подход с точки зрения автоматизации тестирования, но часто это просто невозможно.

Ну, мое мнение, что если компания претендует на международную деятельность (пусть в даже в перспективе - в виде IPO, слияния с глобальным игроком, просто расширения с привлечением иностранных спецов и т.п.), то мучения шефа абсолютно оправданы. А талантливые порождения совка наверняка отлично владеют английским. Или он вас еще разговаривать между собой заставляет по-английски?

Я подразумевал не столько документацию типа требований и User Manual (хотя они тоже важны), сколько всякого рода базы знаний и даже комментарии в коде. Если проект живет уже 9 лет, то скорее всего можно предположить, что это в определенной мере успешный проект. За такое время проект неизбежно обрастает большим объемом информации. И если с самого начала ввести требования к наличию и отображению такой информации, то это дальновидный шаг. 

На одном проекте у нас был интранет на базе Jira Confluence - несколько тысяч статей, инструкций, примеров кода и т.д., написанных разными сотрудниками разных подразделений за время существования проекта. Любой новый и старый работник мог зайти туда и найти кучу полезного материала в рамках своей компетенции, либо оставить что-то свое для вслед идущих. 

А теперь представьте, что в какой-то момент нужно из всего этого выделить актуальные материалы, а потом перевести их. 99%, что часть актуального будет упущена, а часть уже лишнего просочится. Не говоря уже о том, что это повлечет доп. затраты времени/денег. Зачем, если с самого начала можно все организовать грамотно?

Чувак вполне может записать этот кейс себе в портфолио в качестве управленца проектами :)

P.S. Когда фрилансил, много таких историй слышал. И под трекером с вебкой тоже работать приходилось.

Гляньте сюда - http://www.nerrvana.com - они делали запускалку Селениум-ИДЕ тестов, но вроде как все еще в бета-режиме.

Нет, там только Webdriver поддерживается.

AWS Device Farm и Saucelabs. Первые показались шустрее и удобнее. Оба сервиса поддерживают Appium, но в работе автотесты там не пробовал еще.