При тестировании предложил бы декомпозировать на "блоки".
Разбейте ПО таким образом и изучите каждый блок.
Напишите тестовые сценарии для каждого блока по отдельности, затем их интеграция с другими блоками.
Такой подход повысит ваше знание тестируемого ПО и возможно Вы заметите те сценарии которые упустили.
По поводу обновлений которые ломают, определите самый важный функционал.
Накидайте по нему сценарии и прогоняйте их при каждом пачте, сам так же делал.