ShS

 если я создам еще одну группу Thread Group и поставлю ее выше моей основной, и в ней напишу сделать авторизацию один раз, то это сработает или есть какие-то лучше способы это сделать?

Запросы на авторизацию поместите в "Once Only Controller", а выполянемый по циклу запрос в другой контроллер, "Simple Controller", например.

Запросы из "Once Only Controller" выполнятся одним пользователем один раз.

Возможно, запрос Get reports/personal/{Id} возвращает какой-то ключ, который потом передается в следующий запрос Get reports/personal/{Id}/data

А вы пытаетесь отправить второй запрос со старым ключом, полученным при записи запросов.

Посмотрите, какие ключи/параметры передаются в заголовках, теле запросов.

вытягиваемое содержимое в csv файле можно обернуть в " (кавычки)

например,

"qwe,1111

asd,2222

zxc,3333"

В CSV Data Set Config выставить Allow quoted data в True

какая версия jMeter используется?

в версии 2.13 для "Regular Expression Extractor" есть поле "Match No. (0 for Random)", вставляете там 0 и будет возвращаться рандомное значение