1) Есть Scenario Outline.
2) В gherkin описывается логика работы приложения. Не надо пытаться поднять в gherkin имплементацию теста, то есть в gherkin должно быть что-то вроде:
When user try to change password
Then user unable to set 10 previous passwords
Цикл и перебор паролей должны быть в реализации на обычном ЯП
PS: если уже взялись за cucumber то почитайте "Cucumber cookbook" и "The Cucumber Book"
>>> Scenario Outline не подходит. т.к. после каждого прогона используя значение из Examples оно не сохраняется