В итоге очищение поля сделал через "webElement.sendKeys(Keys.BACK_SPACE)" и дальше обычный ввод. Работает, но надо контролировать количество нажатий BACK_SPACE.
А у вас Jenkins запускает процесс в фоновом режиме? Если да, то весьма вероятно, что проблема в этом.
Jenkins крутится на Tomcat, получается как служба windows.
Ну то есть в фоне просто появляется процесс? Можно попробовать отключить фоновый режим в Jenkins или Tomcat (с ним не знаком). Подобное обсуждалось и на форуме и в интернете.
Если запустить через Jenkins, но в обычном режиме, а не headless, то все работает? Тогда проблема в режиме, возможно в нем не отрабатывают комбинации клавиш, а только обычный ввод символов.