Не скажу, что обладаю каким-то большим опытом в тестировании (т.к. считаю, что опыт измеряется не годами, а количеством проектов и решенных задач), но возможно, мои мюсли помогут сориентироваться, в какую сторону гуглить... Итак. На мой взгляд в тестировании как отрасли возникают все те же проблемы, как и в других:
1. Кадровые. Найм новых и мотивация существующих сотрудников. Иногда/часто/всегда (нужное подчеркнуть) в тестирование попадают случайно. Порой люди понимают, что это не их и уходят быстро. А иногда засиживаются, подолгу. В первом случае - это текучка. Во втором - проблемы из п.2
2. Организационные. Как организовать работу тестировщиков так, чтобы получить от нее максимальный эффект. Выделить ли тестеров в отдельную команду с отдельным же тим-лидом? Или же включить тестеров в команду разработки и отдать их в подчинение лиду разработчиков? Кто будет выполнять роль аналитика? Отдельный человек или анализ и разработка тестов ляжет на плечи самих тестировщиков? И т.д. Думаю, тут коллеги еще дополнят список. А если ты сам тестировщик, то тут возникают проблемы организации своей работы. Особенно если за тебя никто не решает, что именно тестить, в какие сроки и в каких количествах. Приоритизация задач, планирование времени, борьба с рутиной, скукой, ленью (Ненуачо? Чего скрывать то? Бывает же). Ну и сама работа, конечно же! А там проблем...
3. Технические. Какие инструменты для работы выбрать? А если их выбрали за тебя, то как их быстро освоить и начать применять? Отсутствие/нехватка нужных инструментов (чаще всего это касается парка девайсов в мобильном тестировании). А вообще, на мой взгляд, тут все проблемы связаны со знаниями обычно. Например, Linux. Не знаешь совсем - начинаешь изучать. Поначалу сложно. Дальше - проще. И в какой-то момент какие-то задачи совсем перестают быть проблемой. Всёооо... Замените Linux выше на базы данных, средства виртуализации, программирование или еще что-то на свой вкус.
Вопросы ваши хоть и конкретны, но затрагивают довольно обширные области. На них сложно (имхо) дать конкретные ответы. Иначе список будет оооочень длинным. Каждый сталкивается с разными проблемами. Просто потому что проблемой все называют разные вызовы. Где-то здесь на форуме один форумчанин на вопрос "какой главный инструмент тестировщика" ответил "мозги" и был чертовски прав. Надо заставлять себя включать голову, учиться гуглить, больше читать и смотреть профильные видосики (в том числе на аглицком) и применять изученное на практике. Это, кстати, тоже проблемы.
Надеюсь, хотя бы пара строк окажутся полезны. Успехов в тестировании!