может быть просто страница не успевает загрузится, попробуйте добавить wait метод для той же страницы, тем более для вебприложений wait можно использовать практически для всех объектов (WaitPage, WaitTable, WaitCell etc).
К сожалению по поводу пропущенных букв ничего не могу сказать, попробуйте использовать innerText/value/wText свойства текстбокса (я имею в виду присваивать этим свойствам необходимые значения) вместо метода Keys.
Спасибо, на счет присваивания текста, а не ввода, это выход. Хотя в идеале хотелось бы именно вводить текст, да и вообще понять, ПОЧЕМУ это происходит?
А wait пихаю везде где толкьо можно, проверяю на exists и visibleonscreen, эх.
Скажите, а какие еще есть нюансы для веба? Чтоб уж сразу... а то надоело шишки себе набивать :)