1. Если использовать аннотации TestNG, можно использовать не Run, а "Run as TestNG" (про JUnit не знаю, но можно поискать в конфигурациях запуска). Если судить по скриншоту - разница лишь в том, что аннотация Test берется из пакета testng.
2. В конфигурациях запуска IDEA - можно выбрать, что именно запускать: конкретный метод, конкретный класс, либо, например, вообще все из определенной папки (в вашем примере - запустить все из папки Chrome или IE, либо вообще - main и т.д.). При таком запуске - будут запущены одной кнопкой, но идти будут по очереди.
3. Опять таки, был бы TestNG - можно было делать запуск через xml. В самом xml как раз есть возможность параллельного запуска тестов (у себя запускать так пробовала - могу лишь сказать, что сам запуск работает, мне он оказался неудобен из-за особенностей ПО и тестов).
4. Про виртуальную машину - см.выше.