Хороший вопрос. Тоже хотелось бы услышать мнение знатоков =)
Мы делаем сайты на популярной CMS и на мои вопросы - а что может поломаться при переходе на обновленную версию - мои разрабы отвечают - ВСЁ. Ну или надо смотреть что именно затронет обновление и отслеживать какие модули сайта связаны с обновляемыми.
И при установке на сервер с другой ОС тоже ситуативно. Недавно клиент купил сервер на Win, который в принципе не поддерживает нашу CMS, о чем мы узнали уже после переноса на бой и часть функционала вообще не запускалась. И даже настраивать было бесполезно, так как сама ТП хостинга посоветовала сменить тариф, так как Win сервер не предназначен для PHP.